Scicli si estende su una larga pianura incastonata all'interno di tre valli strette ed incassate dette Cave (le valli di Modica, di Santa Maria La Nova, e di San Bartolomeo), originate da fratture tettoniche di epoca remotissima e divenute letto di corsi d'acqua torrentizi. Le sue origini sono molto antiche e risalgono, con ogni probabilità, al periodo siculo, quindi oltre tremila anni fa. Il nome Scicli si pensa che derivi da Šiclis, uno degli appellativi utilizzati per indicare i Siculi, i famosi popoli del mare che gli egiziani chiamavano Sheklesh. La presenza umana nel territorio di Scicli risale addirittura al periodo eneolitico, come dimostrano i ritrovamenti della Grotta Maggiore situata vicino all'Ospedale Busacca, datati fra l'età del rame e l'età del bronzo antico (III-II millennio a.C. - XVIII-XV secolo a.C. La caratteristica conformazione del territorio con la presenza di cave e grotte carsiche, ha favorito la nascita di numerosi insediamenti rupestri. Oltre a quello preistorico di Grotta Maggiore, ricordiamo anche l'insediamento tardo bizantino del VII secolo d.C. sito in località Castellaccio, e l'insediamento rupestre bizantino (VIII secolo d.C.) e medievale (X-XI secolo d.C.) in località Chiafura, visibile sino ai nostri giorni. Ritrovamenti archeologici, in particolare i resti di un abitato greco presso la foce dell'Irminio, testimoniano la presenza, o comunque dei contatti di primaria importanza con i greci. Così come Comiso e Ispica, Scicli vanta la propria discendenza dalla città greca-siracusana Casmene, fondata nel VII secolo a.C. Per motivi topografici l'ipotesi che Scicli possa discendere da Casmene è da considerare comunque non realistica. Oltre ai resti greci sono state trovate tracce che testimoniano la presenza dei cartaginesi, presenti nell'isola fino alla conquista romana avvenuta nel III secolo a.C. Sotto il dominio romano Scicli divenne città "decumana", ovvero città sottoposta al tributo della "decima" consistente nel pagamento di un decimo del raccolto. Dopo la caduta dell'impero romano Scicli passò ai bizantini e subì, come altre città dell'Isola, le incursioni dei Barbari. La città antica sorgeva sul colle di San Matteo, dove ancora oggi si trovano i resti di un Castello che rendeva l'antico abitato difficile da espugnare. Una struttura fortificata doveva comunque esistere già nel periodo bizantino come si evince da fonti arabe:" l'anno duecentocinquanta (864-65)... I Musulmani, assediata Scicli, la presero". L'assedio da parte degli arabi fa presupporre la presenza di un sistema di difesa fortificato a salvaguardia dell'abitato.

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